La Chiesa di Santa Maria del Gesù fu eretta, con l’annesso convento, nella prima metà del XVI secolo, sui resti di una precedente chiesa dedicata a San Marco, per i padri Francescani Osservanti.
La facciata in conci di tufo, di forme miste gotico-rinascimentali, ha un bel portale ogivale sovrastato da una grande nicchia a forma di conchiglia. Sulla facciata destra, invece, si trova un portale rinascimentale, con un interessante rilievo raffigurante l’Annunciazione in un tipico stile gotico-catalano.
All’interno la chiesa si presenta suddivisa in tre navate, separate da tre ampie arcate a tutto sesto con tre relative absidi poligonali. La copertura è costituita da capriate in legno lasciate a vista.
Nell’abside della navata centrale, all’interno del quale predomina la figura di Maria SS. Immacolata, si trova l’altare maggiore in marmo, opera nel 1624 di Francesco Lo Mastro.
Le navate laterali presentano due cappelle: a destra, rispetto all’ingresso principale, la Cappella della Madonna degli Angeli, dove si può ammirare la meravigliosa raffigurazione in terracotta policroma invetriata denominata “Madonna col Bambino circondata dagli Angeli”, opera del toscano Andrea della Robbia, posta sotto il meraviglioso baldacchino in marmo realizzato nel 1521 da Antonello Gagini, appartenente alla scuola dei Gagini; a sinistra si trova la Cappella del SS. Crocifisso.
Lungo le navate si possono ammirare importanti quadri come quelli raffiguranti San Domenico e San Francesco di V. Carreca, San Diego e la “Porziuncola” di Domenico La Bruna, e i quadri raffiguranti S.Elisabetta e la Vergine Maria, opere del Carreca, (seppur non se ne abbia certezza).
All’interno della chiesa si trovano anche lo stemma della famiglia Ciambra, importante famiglia nobiliare trapanese dell’epoca, posta a decoro di una pregiata tribuna in marmo realizzata nel XVI secolo dalla scuola dei Gagini, e il sarcofago di Giacomo Staiti, altra importante personalità di spicco della società trapanese dell’epoca.
Tutte queste preziose opere contribuiscono a rendere la chiesa una tra le più significative di Trapani.
Nel 1879 il convento annesso venne ceduto alla Provincia. Danneggiato durante la seconda guerra mondiale, venne successivamente distrutto.
Durante il Venerdì Santo, solitamente intorno alle ore 14,00, contestualmente all’uscita dei Misteri dalla Chiesa del Purgatorio, nella Cappella del Santissimo Crocifisso si svolge la tradizionale Discesa del Cristo dalla Croce, suggestivo rito eseguito a luci spente, con la sola luce naturale che riesce a filtrare dal portale e dalle vetrate. L'importanza di questa manifestazione è tale che, fino alla metà degli anni '60, la stessa Processione dei Misteri di Trapani poteva prendere avvio solo dopo essersi conclusa la "Discesa".
